里皮执教的特点主要有四个：一个是非常追求整体运转效果和整体队形，非常重视三条线的整体移动，位置与位置之间的距离以及协防保护，以及攻防两端的跑动策应等细节，在此基础之上，可以允许个人发挥。
 
二是与当年大多数意甲教练不同，他实际上一直怀着一颗进攻的心，虽然不至于像泽曼那样的进攻狂人为了进攻宁可牺牲整体队形，但更加称不上保守（当然当需要摆大巴的时候他也会摆大巴）。他是意甲最早的几个敢于在442阵型中前卫位置上放置技术型、组织型球员的教练（保罗·索萨、尤戈维奇等等），也是最早的允许二前锋回撤到深位拿球的教练，在边前卫位置上也始终坚持至少使用一名技术型球员（皮耶罗、齐达内、卡莫拉内西等等），而且鼓励球员向能控球、能出球、能组织方向发展（在他手下，安东尼奥·孔蒂变得更加全能，塔奇纳迪在02年左右更是几乎成长为尤文攻防转换的枢纽，内德维德的进攻能力也被进一步开发）。他甚至想凭借一己之力改变意大利国家队多年的一贯球风，06年就想踢更富攻击性的433，但效果不佳，卡纳瓦罗等人兵谏之后中途放弃了。10年有底气之后继续推行433，虽说时机不对，结果不佳，但起码他的个性是展现出来了。 从这一条和上一条角度来讲，我是一直觉得里皮才是萨基战术思路的继承人，而且没萨基那么偏执。
 
第三条也是他最大的特点就是善于随机应变，善于中局调整，关于这一条基本不用多加说明，应该说如果他运气能好一点的话，实际上97年、98年两次欧冠决赛本可以凭借他的这个绝招赢球的。但是有时候他中局变的如此多如此成功，不禁让人会怀疑“你为啥不一开始就对路呢”。
 
四是善于学习，能够钻研并掌握多套阵型和战术。从那波利起家的532，到尤文一期起初的442，到败于多特蒙德学成的352，到尤文二期的41212，到意大利国家队夺冠时期的4411，再到后来的4231变433。可以说他是意甲教练中少有的变色龙，恒大时期我们看到的只不过是他多年积累的一个展示。