在杜美如的记忆中，杜月笙对子女的教育极为重视，严格要求他们的学业，严禁其沾染烟赌娼。他喜欢有才华的孩子，常常跟儿女们说他小时候穷得很，没有机会念书，要儿女们珍惜现在的读书机会。儿子杜维藩一次大考逃考，被他狠甩了两个耳光。杜美如一次外语考试成绩不佳，被他用鞭子责打10下。阿姨心疼杜美如，让她多穿两条裤子去挨打，结果杜月笙下手更重，还不许叫，叫一声就重打。“父亲很严厉，我们见他也要预约批准。见了面主要问读书，然后给50块老法币。”杜美如回忆说。
 
1951年夏，杜月笙病入膏肓。处置遗产时，身边仅有11万美元。遗产分配大致如下：每个太太拿1万美元，儿子拿1万美元，没出嫁的女儿拿6000美元，出嫁的拿4000美元。在此前，杜月笙销毁了别人写给他的所有借据。他对子女说：“我不希望我死后你们到处要债。”
 
1951年8月16日下午，63岁的杜月笙咽下了最后一口气。杜美如回忆说：“父亲回光返照时，对身边人说的最后一句话就是，我没有希望了，可你们大家有希望，中国还有希望。”