孙越十岁开始接触相声,但这时,李文华先生因为全喉切除手术,早已经淡出了相声舞台,所以也就没办法去教他。但是因为孙越是家中唯一一个继承相声的人,所以他希望自己的外孙能够当一个专业的相声演员。为此,老先生找了好多的相声艺术家来教他的外孙,可都收效甚微。最后终于寻得名师,在1995年,孙越正式拜赵小林为师,跟着赵小林先生学习相声。
因为是学相声,还上不了台面,所以也就没有收入来源,没办法,孙越就找到了一份在动物园饲养大象的工作,而这一喂,就喂了十年大象。期间,也在剧场进行跑场讲相声,收入也是不高,最高是一场大概一百多块,一周基本上就是两场。
孙越在这中间,换了很多搭档,后来加入艺馨相声社负责捧哏,但是当时艺馨相声社也在垂死的边缘挣扎,眼看着就要关门了,这时郭德纲找到了孙越,想要他加入德云社,孙越提出的条件是,只要德云社肯收留艺馨相声社的这些人,他就愿意加入德云社,郭德纲同意了,所以艺馨相声社加入了德云社,孙越也成为了德云社的一员。由于没有了后顾之忧,孙越的水平越发的精湛,能够很好的控制场面,并且还能把话圆回来,郭德纲算是捡到了宝了。