生活接近西方社会的金家长子

　　1971年，金正日成为朝鲜劳动党中央委员会委员的前一年，金正男出生。当时他的母亲成蕙琳和金正日同居，而且瞒着爷爷金日成。这导致金正男的童年很封闭，比如无法以公开的身份到学校就读等，一直到金日成去世以后，情况才开始好转。

　　上世纪70年代中期，金正日与舞蹈演员高英姬相爱。几年后，失宠的成蕙琳病倒，多次到海外疗养。韩国国防研究院朝鲜研究室长车斗铉认为，“金正男在朝鲜的继承中并无机会，因为金正男并非金正日的合法妻子高英姬所生。”

　　1995年后，金正男开始享有比其他人更多权限，他可以随意出入国境，甚至有日本媒体报道说，看见过金正男出现在日本红灯区。韩国媒体还在澳门新濠峰酒店捕捉到金正男的身影。当时他身着牛仔裤、白底黑条纹衬衣，头戴白色贝雷帽，脚下一双菲拉格慕牌的天蓝色休闲皮鞋。在全球媒体公开报道中，金正男或许是唯一一个穿着打扮比较接近西方社会的高收入的朝鲜人。

　　在2011年12月金正日在世时，金正男还主要来往于首任夫人所在的北京和第二任夫人所在的澳门两地生活，并曾去泰国曼谷、奥地利维也纳和俄罗斯莫斯科等地旅游，偶尔也会光顾平壤。

　　自称因建议改革而被父亲废除继位

　　日本《东京新闻》编委五味洋治自2004年至2011年曾与金正男有150多封电邮往来，并根据这些电邮往来著有《父亲金正日与我：金正男独家告白》一书。在他看来，金正男是一位有常识、有判断力和视野开阔的人。

　　根据这本书，金正男表示他自己从来都没有见过同父异母的弟弟，也就是现在的朝鲜最高领导人。

　　他还说金正日把他废除继位的真正原因并不是因为他拿着假护照到日本被发现了，因为对于朝鲜的高层官员来说拿假护照出国是一件非常普遍的事情，真正原因而是他建议金正日要在朝鲜推行政治和经济方面的改革。金正日就此认为在国外的生活已经把他变成了一位资本主义者。

　　关于朝鲜目前新的政局方面，金正男在这本书里也表示说朝鲜目前的政治是非常不稳定的，因为目前军方的势力实在是太大了，而他的弟弟毫无管制经验，所以说只是一个名义上的领袖而已，他说任何的正常人都不会接受一个国家的三代领导人都出自同样的家族。

　　此外，金正男还表示，朝鲜目前面临到两难的局面。因为如果推行政治经济改革的话可能会导致政府倒台，如果不推行改革的话朝鲜的经济必然会崩溃。

　　与弟弟仅见过一面，谈不上任何兄弟情谊

　　金正男跟金正恩虽然是同父异母的兄弟，但是两人的人生却根本没有交集。

　　金正男出生时，由于母亲成蕙琳和金正日的同居关系不被金日成认可，导致金正男的童年很封闭，比如无法以公开的身份到学校就读，在医院看病要避开爷爷眼线等，一直到金日成去世以后，情况才开始好转。可能是因为这个原因，金正男与金正恩兄妹间没有共同的童年和少年时光。虽然，金正恩兄妹也跟这哥哥的脚步，来到瑞士留学，但彼时金正男却早已结业回国。再加上后来金正男长期旅居海外，阴差阳错、世事弄人，30年间金正男跟同父异母的兄弟姐妹们竟然几乎未曾谋面。

　　据金正男2011年向记者回忆，他"一次也没有见过(金正恩)，对他完全不了解"，而金正哲他也仅仅见过几次。由此可见，金正男与金正恩兄妹间除了血缘关系，谈不上任何兄弟(妹)情谊。

　　父亲死后，金正男生活凄惨

　　随着父亲金正日的去世和弟弟的掌权，作为大儿子的金正男的人生命运也随之陡转直下。

　　2012年，据俄罗斯媒体报道，已故朝鲜领导人金正日的长子金正男最近遭遇“资金荒”，甚至没有钱缴纳酒店房费。

　　该媒体表示，金正男不久前就开始面临现金不足的难题。澳门金丽华酒店的有关人士透露，金正男因交不起拖欠的1.5万美元的住宿费用，被迫从酒店搬出。虽然金正男留下了自己的信用卡作为担保，但卡里并没有钱。

　　弟弟上台后，金正男不知去向

　　金正男和姑夫张成泽关系密切，曾一度被认为最有可能成为金正日的接班人。但金正男2001年5月因为持伪造的护照入境日本参观迪士尼乐园遭到查获和遣返，这让金正日颜面无光。失去父亲的宠爱的金正男，就此远离朝鲜权力核心。

　　此后金正男几乎无法回到平壤，长期滞留澳门，并经常出入赌场。

　　金正恩在2010年9月的劳动党第三次代表大会上被拥戴为接班人之后，金正男曾接受外媒采访表达不满。

　　在弟弟因金正日去世正式执掌大权之后，金正男便在澳门不知去向。

　　金正男的儿子金韩松2012年10月接受芬兰电视台采访时曾回答说“父亲(金正男)丝毫不关心政治”，“我从未见过爷爷(金正日)和叔叔(金正恩)”。

　　金正男的生母成蕙琳于1971年生下了金正男。由于心脏病与忧郁症，最终死在了莫斯科。